Le caratteristiche specifiche della posizione leopardiana appaiono più chiare se ripercorriamo l'evoluzione che il rapporto "pessimismo-progressismo" subisce nel suo pensiero. Il processo, che porterà l'autore dall'iniziale "pessimismo storico" al "pessimismo cosmico" e poi oltre, è meglio identificabile seguendo l'evoluzione della dialettica:
"natura vs ragione", che può essere inquadrata in quattro fasi fondamentali.
Nella I FASE, dal 1816 al 1818, inizia il pessimismo storico. La natura è positiva, in quanto crea gli uomini felici, nascondendo ad essi la loro obiettiva infelicità. La ragione è negativa; progresso e civiltà infatti uccidono le illusioni e sostituiscono al fantastico il certo.
La II FASE,1819, comprende la conversione filosofica. Solo la ragione può venire in nostro aiuto, recuperando il primitivo che c'è in noi (il valore dell'infanzia e del ricordo), e suggerendo delle soluzioni storiche e sociali per risolvere l'infelicità dell'uomo: lo scopo sarebbe quello di ottenere una società più giusta e più vicina alla natura, un progetto irrealizzabile, che porterà il poeta alla cosiddetta "delusione storica".
Tra il 1819 e il 1820, vedranno la luce "Gli Idilli", nei quali la concezione della natura è ancora benigna, ma comincia a profilarsi l'idea di "natura matrigna": la quale esclude l'uomo [infinito v.3]. La ragione è nemica della natura, anche se non è quella ragione primitiva di cui si serve l'uomo nello stato naturale, è nemico della natura quell'uso eccessivo della ratio tipico dell'uomo corrotto. Si intravede qui una prima rivalutazione del ruolo salvifico della ragione.
Tra il 1820 e il 1822 si assiste alla transizione verso il pessimismo cosmico. La dialettica natura vs ragione è sostituita dalla dialettica natura vs fato. La natura è si bella e poetica ma esclude il poeta da sé stesso; il fato invece è responsabile del destino dell'uomo.
Nella III FASE, 1823-1824, la natura è matrigna: ha creato l'uomo al dolore ed è indifferente al suo destino. La ragione è qui vista come un'arma per distruggere le illusioni umane sulla felicità, e per indagare freddamente la tragica verità del destino umano.
Tra il 1823 e il 1829 c'è un affievolimento della dialettica natura vs ragione e si fa strada la pietà. La natura viene accomunata al dolore dell'uomo, la ragione viene superata dal sentimento, che a sua volta vince l'indifferenza filosofica, ma non da spazio al trionfo delle illusioni.
Nei "Grandi Idilli"1828-30, ritorna lo sdoppiamento (già citato nei "Piccoli Idilli") della natura: 1)in quanto realtà naturalistica è messa in rapporto al dolore dell'uomo; 2) in quanto forza imperscrutabile e regolatrice del destino dell'uomo è vista come matrigna indifferente. Anche riguardo alla ragione c'è uno sdoppiamento: 1) da un lato non ci fornisce la spiegazione ultima dell'esistenza [Canto notturno…]; 2) dall'altro ci fornisce almeno una consapevolezza: che la felicità è impossibile [Quiete dopo la tempesta e Sabato del villaggio].
La IV FASE, dal 1830 al 1837, l'ultima evoluzione: la natura è l'unica responsabile dell'infelicità dell'uomo, che ha radici naturali e biologiche nel corpo e nella inevitabilità della vecchiaia e nella morte. La ragione è l'unico strumento per sgominare ogni falsa credenza nell'ottimismo psicologico-spirituale (cattolicesimo) e nell'ottimismo politico-sociale (liberalismo). Vediamo qui come il Leopardi giunge ad una posizione nettamente contrapposta a quella iniziale del 1816- 1818.